Hola martin188
Creo que Dr. Cleaner es una aplicación de limpieza, no de recuperación de datos.
Si has borrado la papelera del Mac que contenía los archivos que has perdido y no tienes copia de Time Machine o sincronizadas con iCloud Drive las carpetas de Escritorio y Documentos (si es que los archivos los tenías en esas carpetas) no los puedes recuperar de ninguna manera.
Tienes, eso si, los programas de recuperación de datos. Normalmente, te ofrecen una prueba gratuita que suele consistir en el análisis del disco duro a ver si los archivos no se han sobrescrito ya y puedes rescatarlos, pero para recuperarlos suelen pedirte que pagues.
Yo usé uno bastante seguro y conocido en una ocasión, y fue así.
Debe haber algunos gratuitos, pero para eso tienes que buscar alguno en internet.
Un saludo