Yo te recomiendo asegúrate de varias cosas:
1.Que iCloud Drive esté activo en los Ajustes del iPhone
Configuraciones > Datos de la Cuenta (tu nombre) > iCloud > Al final de esa list, verificas que esto se encuentre activo.
2.Si esto se encuentra activo, verifica que iCloud Drive en tu iPhone puede usar los datos celulares para cuando no esté conectado a wifi.
Esto para que cuando no tengas wifi, tu iPhone siga subiendo esa información.
3.Si esto persiste luego de ello:
a. Cierra sesión en iCloud en tu iPhone afectado.
b.Restabelce la configuración de red del iPhone: Ingresas a: Ajustes/configuración > General > Restablecer > Restablecer la configuración de red.
Por ningún motivo le des click a la opción borrar todo el contenido y ajustes ya que esta opción puede borrar toda la información importante que tengas.
Luego del reinicio, activa iCloud en tu iPhone, verifica que iCloud Drive está activo y verifica los datos celulares, prueba subiendo un archivo mas.