Hola MackerOsx,
Ciertamente, es una situación extraña la que describes. Puede que haya algún error en la caché del sistema, tu conexión a internet, algún fallo en los servidores de actualización de Apple o algún proceso en tu Mac, como FileVault, este impidiendo que se encuentren nuevas actualizaciones. Lo que mencionas sobre tus AirPods, efectivamente, si estos son de segunda generación, tu Mac requiere de estar actualizada con macOS Mojave 10.14.4 o posterior.
Lo que podría recomendarte seria primero en contar con un respaldo de tu información importante. Para posteriormente, intentar buscar la actualización mientras usas tu Mac en modo seguro (Usar el modo seguro para identificar problemas con la Mac - Soporte técnico de Apple). También, dado que cuentas con la versión 10.14.2, puedes descargar la actualización combo de macOS Mojave 10.14.6 desde la pagina oficial de Apple e instalarla manualmente: https://support.apple.com/kb/DL2010, aunque su inconveniente será el tamaño del archivo.
Espero que esta información te resulte de utilidad MackerOsx, mantennos informados de tus avances y si requieres de una mejor asesoría, no dudes en contactar al soporte técnico de Apple.
Saludos.