Hola Viillamil,
Gracias por participar en las Comunidades de soporte de Apple en español.
Lo que estás describiendo es el comportamiento esperado cuando reinicies tu iPad. Una vez que hayas enlazado el Apple Pencil, permanecerá así hasta que reinicies el iPad, actives el modo Avión o lo enlaces con otro iPad. Solo tienes que enlazar el Apple Pencil de nuevo cuando quieras utilizarlo. El siguiente artículo tiene más información.
Conectar el Apple Pencil con el iPad
Ese mismo artículo tiene algunos pasos al final en caso de que no puedas enlazar tu Apple Pencil.
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Un saludo cordial.