Hola amigo, yo tenia el mismo problema y en ningún grupo ni comunidad obtuve la respuesta que me solucionara la pregunta. Pero aquí la tengo:
Yo tenía los contactos almacenados en una cuenta de Gmail, y ninguna opción funcionaba; para que la opción te sirva, es necesario que migres todos los contactos a tu cuenta de iCloud y desactives los contactos del resto de las cuentas.
Configuración>Contactos>Cuentas>
iCloud — activas la casilla contactos.
Resto de cuentas que tengas — desactivas la casilla contactos.
(previamente deberas hacer el trabajo de migrar todos tus contactos y concentrarlos en la cuenta de iCloud.
Una vez hecho esto, asigna las imágenes o fotografías a tus contactos y verás la magia.
Batallé años con este tema y por fin lo solucione, espero te ayude.