Sincronizar automáticamente con iMac

Hola, dejo mi viejo Android y estreno un nuevo iPhone y he estado buscando en la comunidad sobre este tema pero no he encontrado nada que me aclare las dudas que tengo.

En primer lugar, se trata de que tengo mis fotos guardadas en un disco duro, repartidas en bibliotecas por años, que administro desde el iMac; hasta ahora lo hago manualmente por aquello de conservar las carpetas y subcarpetas tal y como las tengo organizadas en el disco duro y no quiero cambiar la forma de gestionarlas (son más de 50.000); ahora, con el móvil nuevo me pregunto si hay alguna forma de que cuando el iPhone se conecte a la wifi de casa o cuando lo conecte con cable al iMac, descargue las fotos en una carpeta de mi elección en el ordenador o en el propio disco duro externo, para poder administrar posteriormente esos archivos. Tal vez con Automator?

La otra cuestión es que tengo una biblioteca de música muy grande y no quiero llevarla toda en el iPhone, puedo elegir lo que quiero tener en el iPhone, para no llenarlo, y renovar la música cuando yo quiera?

Gracias de antemano.