Lass uns bitte wissen, was der Apple Support dir rät. Diese Frage ist schon häufiger aufgetaucht, ohne, dass es eine befriedigende Lösung gab.
Bei den Systemversionen, die du jetzt angegeben hast, benötigst du die Einstellung "Fotos > Übertragen zum Mac oder PC > Automatisch" eigentlich gar nicht. Damit würden nur unnötigerweise HEIC Dateien zu JPEG konvertiert, was Speicher und Zeit kostet und die Erkennung von Duplikaten ausgehebelt. Hast du es mal mit "Originale behalten" versucht? Eventuell klappt die Konversion nicht, weil eins der Bilder defekt ist, und das blockiert dann alle Bilder.
Du könntest auch mal versuchen, die Bilder mit "Digitale Bilder" anstelle von Fotos in einen Ordner im Finder zu importieren. Manchmal kann Digitale Bilder Fotos herunterladen, wenn es Fotos nicht gelingt. Du kannst damit testen, ob eventuell eins der Bilder oder Videos vom iPhone gelöscht werden muss, weil es den Transfer blockiert.