Tenia el mismo problema y me puse a buscar en el foro de comunidades de soporte de Apple encontrando la solución que es la siguiente:
1: Abran la aplicación "Acceso a llaveros" en su Mac;

2: En la parte del menú superior clic en "Visualización" -> "Mostrar elementos invisibles";
3: Escriban en "Buscar" en la aplicación el término "Auto Unlock";
4: Verán varios elementos que comienzan con "Auto Unlock*******" los cuales deberán seleccionar y borrar;
5: Continuamos en "Acceso a llaveros" y escribimos en el buscador el término "AutoUnlock" (sin el espacio);
6: Encontraran de menos estos 4 elementos: "tlk" "tlk-nonsync" "classA" "classC" los cuales deberán seleccionar y borrar, después volverán a aparecer lo cual es normal;
7: Ahora cerramos y vamos al Finder; botón derecho del mouse o trackpad y seleccionamos "Ir a la carpeta...";
8: Ahi escribimos o pegamos "~/Biblioteca/Sharing/AutoUnlock" (sin comillas) o "~/Library/Sharing/AutoUnlock" si tienen el sistema en inglés;
9: Encontraremos estos elementos: "ltk.plist" y "pairing-records.plist" los cuales debemos eliminar;
10: Vacíen la papelera.
11: Vamos a "Preferencias del sistema" -> "Seguridad y Privacidad", seleccionamos" la casilla para desbloquear el Mac con el Apple Watch donde el primer intento podría indicar el mismo error pero no hay problema, lo volvemos a seleccionar y ya funcionará :D
